六年前，梁森告别心上人梅伊，来到后方参加地下党，梅则按照吴先生的安排成为夜总会歌女。1941年，太平洋战争爆发，世界局势动荡不安。梁森和革命同志重返上海公共租界，当晚便目睹五个日本和尚惨遭杀害的景象，而幕后指使者竟是日本人白川。梁尾随白川来至夜总会，两人发生搏斗，白川被杀，梁也多处负伤。养伤之际，梁森重逢爱人梅伊，旧情不断，难以割舍。白川之死激化租界内的矛盾，76局特务头子铁泽民对地下党进行无情捕杀……
当区丁平执导的《何日君再来》片名在银幕亮起时，梅艳芳饰演的梅伊正以歌女身份站在霓虹灯影里。这部将时空锚定在1941年上海租界的作品，用浓墨重彩的笔触勾勒出乱世中情爱与信仰的撕扯，如同一坛陈年佳酿，初尝是儿女情长的甘甜，细品方觉历史尘埃里的苦涩回响。
梁家辉塑造的梁森带着地下工作者特有的锋利与隐忍，当他六年后重返旧地，刀刃与枪火交织的夜晚，不仅目睹了日本和尚的暴毙，更在血泊中重逢昔日恋人。这场被战争撕裂的重逢戏码，因赤井英和饰演的白川之死陡增张力——导演将搏斗场面的镜头语言处理得极具舞台感，飞溅的血珠在钨丝灯光下划出弧线，恰似这对恋人命运交错的轨迹。而梅艳芳的表演堪称全片灵魂，她将歌女表层的冶艳与内里的清冽剖开展现，当镜头扫过她眼尾晕染的墨色睫毛膏时，分明能看到时代洪流中女性自主意识的觉醒微光。
影片叙事如黄浦江的暗流，表面是痴男怨女的纠葛，深处却涌动着家国情怀的漩涡。吴家丽饰演的革命同志在码头牺牲的场景，用慢镜头凝固了她手中飘落的传单，这些纸屑与梅伊舞台上的亮片形成残酷对照，暗示个人情感在民族大义前的渺小。值得玩味的是，徐少强扮演的特务头子铁泽民，其阴鸷眼神与曾江饰演的吴先生的儒雅形成镜像对照，共同织就了租界里多方势力博弈的密网。
当终章来临，梅伊在电台唱响那首未完成的《何日君再来》，混音技术让歌声产生老唱片般的失真效果。此刻镜头从录音棚缓缓拉远，外滩的钟楼轮廓渐显，这座城市的呼吸声与角色心跳逐渐同频。所谓“君归来”的执念，在硝烟散尽后化作对和平年代的希冀，这种将私人情感升华为集体记忆的处理，让影片超越了普通爱情片的格局，成为献给动荡岁月的一曲挽歌。