该剧全面展示了旧社会江湖艺人的生活艰辛、喜怒哀乐，展现出江湖艺人台前幕后的点点滴滴。使观众能够从中了解到江湖规矩、行业规矩、舞台规矩等鲜为人知的行业特点。以及艺人如何学艺、练功直到成材的艰辛过程。师父如何给徒弟单独“过活”、“说活”(教授相声节目)同时向观众说明了口传心受这种所谓过时的教学方式对传承相声这门传统艺术的必要性。剧中涉及到相声、鼓曲、戏曲、评书、魔术、杂耍、摔交等各个艺术门类，从而证明相声是一门综合艺术。剧中还展现了艺人之间的相亲、相斥、相爱的微妙关系，把人性最本质的弱点给予了赤裸裸的揭露。
《窦天宝传奇》以独特的叙事视角和浓厚的地域文化色彩，为观众铺展了一幅民国时期江湖艺人的浮世绘。郭德纲饰演的窦天宝从军阀子弟到家道中落的流浪儿，最终成长为相声名角“小万人迷”，这一角色跨越了身份与时代的双重裂变，在演员的诠释下显得尤为立体。无论是初期养尊处优的傲气，还是后期混迹江湖的圆融，人物性格的转变都通过细微的眼神和肢体语言自然流露，尤其是面对权贵时的不卑不亢与市井中的狡黠灵动，形成了极具张力的角色魅力。
剧中采用双线交织的叙事结构，一条以窦天宝与梁大元（于谦饰）的恩怨情谊为主线，另一条则聚焦传统曲艺行业的生存法则。两人从童年亲密无间到成年后因阶级差异产生对立，暗喻了乱世中人性与规则的碰撞。而对江湖规矩的细致刻画——如师父授艺时的“过活”“说活”口诀、艺人登台前的禁忌仪式——既充满揭秘感，又赋予行业剧特有的专业深度。这种将个人命运嵌入行业变迁的叙事手法，使得故事超越了普通年代剧的范畴，成为一曲献给传统艺术精神的挽歌。
作为一部聚焦相声起源的作品，剧集最令人称道的是对曲艺元素的有机整合。评戏、京剧、鼓曲等艺术形式并非简单堆砌，而是通过窦天宝学艺的过程形成有机串联。例如他被迫辗转各戏班的经历，既展现了艺人生存的窘迫，也暗含对“一招鲜吃遍天”行业铁律的解构。而多场相声表演的实景拍摄，从捧哏逗哏的默契配合到手眼身法的细节特写，甚至台下观众喝彩的节奏把控，都营造出强烈的沉浸式体验。
该剧在主题表达上呈现出双重性：既是个人在逆境中破茧成蝶的成长史诗，也是对传统文化传承困境的深刻反思。当窦天宝最终自立门户时，镜头扫过那些或敌视或期待的面孔，暗示着革新派与传统派的无声较量。而贯穿全剧的“规矩”二字，既是束缚也是救赎——它让漂泊的艺人找到精神锚点，却也在新时代冲击下显露出脆弱性。这种矛盾性使作品跳出了非黑即白的价值判断，转而关注个体在时代洪流中的挣扎与坚守。